Das Gebiet der Gemeinde Freienfeld kann auf eine lebendige historische Vergangenheit zurückblicken.
Es gibt sowohl Funde aus prähistorischer Zeit, wie auf dem Kirchhügel von St. Valentin in Valgenäun, als auch aus der Zeit der Römer: so der Meilenstein des Septimus Severus, datierbar in das Jahr 201 n. Chr. aus Freienfeld, der Grabstein der Aurelia Ruffina, genannt „Quartinusstein“, und der Weihestein an den Lichtgott Mithras, der „Mithrasstein“, die bedeutendste römische Plastik unseres Landes, aus Mauls.
Als die Donaugrenze um 450 aufgegeben wurde, drangen immer mehr Bayern nach dem Süden vor. In der Quartinusurkunde von 827/28 schenkt Quartinus seinen Besitz, zu dem auch die Ortschaften Stilfes und Trens gehörten, dem Kloster von Innichen und somit dem Freisinger Bischof Hitto.
Adalbert von Stilfes, ein freier Edelmann, schenkt um 990 seinen Besitz der Ortschaft Stilfes und der Ortschaft Mauls und Niederried mit den Tälern der Kirche von Brixen. Die Herren von Stilfes wurden um 1100 mit der Verwaltung der bischöflichen Macht im Wipptal beauftragt und erhielten als Sitz die Burg Reifenstein. Nachdem das Geschlecht der Herren von Stilfes erloschen war, beauftragte der Bischof um 1200 die Trautson als neue Ministerialen. Dieses Geschlecht erhielt später auch die Burg Sprechenstein als Lehen. Zur besseren Bewachung der Brennerstraße wird um 1271 die Burg Welfenstein nördlich von Mauls erwähnt. Sie wurde von Meinhard II. gegründet.
Die Ideen „Von der Freiheit eines Christenmenschen“ fanden auch in unserem Gebiet Anklang und so plünderten die Bauern in der Zeit der Bauernkriege 1525/26 das Widum und die Kirche von Stilfes aus, fanden die Urbare aber nicht. Am Ende des Bauernkrieges erhielt das Wiedertäufertum viel Zuwendung, wurde aber stark bekämpft. In der Tiroler Heldenzeit wurde der Nachschub zur Schlacht bei Spinges vom Maulsertal aus versorgt. Joubert mit seiner Reiterei wurde in Trens zurückgeschlagen, und bei Graßstein wurden im August 1809 sächsische und französische Truppen in einen Hinterhalt gelockt. Aus Rache wurde der Weiler Flans niedergebrannt.
Das Gesetz über die Neuregelung der Gemeinden aus dem Jahre 1849 übertrug viele Aufgaben vom Staat an die Gemeinden. In der heutigen Gemeinde Freienfeld bestanden viele kleine Weiler und Ortschaften als eigene Anlagen oder auch Nachbarschaften, insgesamt gab es neun solcher nachbarschaftlicher Gemeinschaften. Mit der Reform wurde die Anzahl der Gemeinden auf drei reduziert, Stilfes, Trens und Mauls.
Der Ausbruch des Krieges 1914 setzte dem Aufschwung der drei Gemeinden ein jähes Ende, da dieser vorwiegend auf dem Fremdenverkehr basierte. Von den Kriegshandlungen selbst blieb das Gemeindegebiet verschont und wurde 1918 nach der österreichischen Kapitulation von italienischen Truppen besetzt.
Mit 18. Oktober 1928 wurden per Dekret Stilfes, Trens und Mauls samt ihren Fraktionen zur Gemeinde Freienfeld zwangsvereint, und der Sitz der Behörde wurde von den bisherigen Standorten nach Freienfeld verlegt. Große Zustimmung fand diese Maßnahme nicht, gab es doch ständig Reibereien zwischen Stilfes und Trens, die unter der faschistischen Diktatur nicht ausgetragen wurden, jedoch nach 1945 wieder ausbrachen.
Schwer getroffen wurde das Gemeindegebiet in den letzten Kriegsmonaten 1945. Besondere Ziele der Bombardierungen waren die Hohe Brücke der Eisenbahn über den Eisack östlich von Bad Möders, das Munitionsdepot in Stilfes sowie der Verladebahnhof unterhalb von Sprechenstein. Die ersten wirklichen Wahlne nach dem Krieg fanden 1952 statt. Trotz der heftigen Auseinandersetzungen im Gemeinderat wurde im ganzen Gemeindegebiet im Aus- und Aufbau der Infrastrukturen sehr viel getan.
1967 trat die Gemeinde Freienfeld der Talgemeinschaft Eisacktal bei, verließ diese jedoch 1979, um gemeinsam mit den anderen Obereisacktaler Gemeinden die Bezirksgemeinschaft Wipptal zu gründen.